В началото на 1954 г. Мерилин Монро обявява стачка, след като разбира за значителна разлика в хонорарите си с Франк Синатра. Двамата са избрани за главните роли в мюзикъла на 20th Century Fox - The Girl in Pink Tights, но според RadarOnline.com тя е трябвало да получава по 1500 долара седмично, докато възнаграждението на Синатра възлизало на 5000 долара седмично.
Актрисата не се явява в първия снимачен ден и пренебрегва заплахите на студиото, че ще я отстрани. В крайна сметка Монро и Синатра така и не се появяват заедно на големия екран, но след като продукцията е прекратена, между тях започва любовна връзка.
"Това бе връзка, която умишлено се пазеше далеч от общественото внимание", разказва Едуард З. Епстайн, автор на Frank & Marilyn: The Lives, the Loves, and the Fascinating Relationship of Frank Sinatra and Marilyn Monroe. "Те имаха много общо и се разбираха."
Когато се сближават, и двамата вече са преживели болезнени разочарования в любовта. "Франк все още беше женен за Ава Гарднър, но отношенията им бяха много лоши", казва Епстайн. "А Мерилин бе жена, преживяла насилие, и още не се бе съвзела от предстоящия си развод с Джо Димаджо, когато с Франк се събраха."
Предишното приятелство на Синатра с Джо Димаджо вероятно е било причината той първоначално да се колебае да започне връзка с Монро. След скандала, останал в историята като The Wrong Door Raid, отношенията между двамата мъже обаче се разпадат. По препоръка на Синатра Димаджо наема частен детектив, който по погрешка нахлува в чужд апартамент, опитвайки се да хване Монро с предполагаем любовник в последните месеци от брака им. Когато историята става публично достояние през 1955 г., Димаджо е поставен в неловко положение и обвинява Синатра за случилото се.
За да избегнат нови скандали и медийно внимание, Синатра и Монро пазят зараждащата се връзка далеч от светлините на прожекторите. "И двамата знаеха какво означава непрекъснато да живееш под натиска на публичния си образ. Когато бяха заедно, сваляха маските и можеха просто да бъдат Франки и Норма Джийн", разказва Епстайн, визирайки галените имена, с които двамата се наричали.
Двамата споделят и силна романтична природа. "Франк изпитваше желание да я закриля и обичаше да играе ролята на нейния рицар в блестящи доспехи", обяснява Епстайн. "А Мерилин, въпреки цялата суматоха около нея, беше дълбоко романтична. Още преди да се срещнат, тя открито се възхищаваше на Синатра. Пускаше си неговата музика, за да се настрои за фотосесия или сцена."
Макар никога официално да не стигат до годеж, до 1961 г. отношенията между Синатра и Монро стават доста сериозни. "През онова лято той ѝ предложи брак. Но според най-близките приятели на Франк тя му отказала", твърди Епстайн. По думите му Монро все още искала да даде още един шанс на връзката си с Димаджо.
"Това бе любовен триъгълник, който доведе до непредвидими и в крайна сметка трагични последици." След неочакваната смърт на Монро от свръхдоза успокоителни през август 1962 г., Димаджо забранява на Синатра и неговата музика да присъстват на погребението й.
"Смятам, че спокойно може да се каже, че Синатра се е чувствал виновен, задето не е направил повече, за да я спаси, макар че когато Мерилин решеше да направи нещо, го правеше", казва Епстайн.
По-късно Синатра заявява, че вярва, че Мерилин е била убита. Според него, заплашвайки да разкрие публично връзките си с Джон и Боби Кенеди, тя е предопределила съдбата си. Джили Ризо, един от най-близките приятели на певеца, твърди, че Синатра никога не я е преживял. "Той казваше, че Франк я е обичал, доколкото е можел по онова време", отбелязва Епстайн. "Новината за смъртта й го съсипа."